El carbono y sus enlaces: los hidrocarburos

El Carbono y Sus Enlaces: Los Hidrocarburos

El carbono forma cuatro enlaces covalentes y puede unirse a otros carbonos en cadenas de casi cualquier longitud. Esa capacidad explica por qué existe una química entera dedicada a sus compuestos.

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos de estructura más sencilla: contienen solo carbono e hidrógeno. De ellos derivan las gasolinas, el gas natural y buena parte de los plásticos.

Este artículo explica cómo se enlaza el carbono, qué diferencia a los alcanos de los alquenos y de los alquinos, y cómo se reconocen los isómeros. Cierra con dos ejercicios resueltos y dos tablas de consulta rápida.

Por qué el carbono forma tantas cadenas

El átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa de valencia y necesita cuatro más para completarla. Por eso forma cuatro enlaces covalentes, y cada uno puede unirlo a otro carbono o a un átomo de hidrógeno.

En el metano, el carbono se une a cuatro hidrógenos y forma cuatro enlaces simples. Su fórmula es CH₄ y su geometría es tetraédrica, con ángulos cercanos a 109,5°.

La unión entre dos carbonos es especialmente estable. Esa estabilidad permite que las cadenas crezcan sin romperse, y el fenómeno recibe el nombre de concatenación.

Las cadenas no son rectas. Los ángulos de enlace de un alcano obligan a un trazado en zigzag, y por eso los modelos de pentano muestran una línea quebrada.

La cantidad de compuestos posibles es enorme. Las bases de datos de química orgánica reúnen millones de sustancias, y el número de combinaciones teóricas se estima en cifras astronómicas.

Junto al carbono y al hidrógeno aparecen otros elementos en los compuestos orgánicos. El oxígeno, el nitrógeno, el azufre y los halógenos dan lugar a las familias que se estudian más adelante.

No todo compuesto con carbono es orgánico. Los carbonatos, los cianuros y los óxidos simples del carbono, como el CO y el CO₂, se clasifican fuera de esta rama.

Los cuatro enlaces del carbono pueden ser simples, dobles o triples. Esa variedad de combinaciones es la que produce familias distintas con fórmulas parecidas.

La energía de un enlace carbono-carbono es alta, y por eso las cadenas resisten temperaturas moderadas. Esa resistencia explica también la duración de los plásticos en el ambiente.

Los hidrocarburos se clasifican primero por la forma de su cadena. Una cadena abierta tiene extremos libres, y una cadena cerrada forma un anillo.

Dentro de las cadenas abiertas hay dos formas. La cadena lineal avanza carbono tras carbono, y la ramificada presenta grupos laterales unidos a la cadena principal.

El butano de cadena lineal tiene sus cuatro carbonos en fila. Su isómero ramificado, el 2-metilpropano, tiene tres carbonos en fila y un cuarto como rama.

Las cadenas cerradas se llaman cíclicas y su fórmula general cambia. Un cicloalcano con n carbonos tiene 2n hidrógenos, porque los dos extremos de la cadena se unen entre sí.

El ciclohexano es el ejemplo clásico de cadena cíclica. Tiene seis carbonos en un anillo y su fórmula molecular es C₆H₁₂.

La forma de la cadena influye en las propiedades físicas. Las cadenas lineales se empaquetan mejor que las ramificadas, y por eso suelen tener puntos de ebullición más altos.

También existen hidrocarburos con anillos aromáticos. El benceno, C₆H₆, es el aromático más sencillo y se representa con un círculo dentro del hexágono.

Para nombrar un alcano lineal se cuenta el número de carbonos y se emplea el prefijo correspondiente. Met, et, prop, but y pent indican uno, dos, tres, cuatro y cinco carbonos.

Los compuestos de cadena ramificada añaden el nombre de la rama al de la cadena principal. El grupo metilo tiene un carbono y el grupo etilo tiene dos.

Las fórmulas semidesarrolladas resumen la estructura sin dibujar todos los enlaces. El propano se escribe CH₃–CH₂–CH₃ y el butano añade un CH₂ más.

Los alcanos y su fórmula general

Los alcanos son hidrocarburos saturados: todos sus enlaces entre carbonos son simples. Su fórmula general es CₙH₂ₙ₊₂ y su nombre termina en el sufijo -ano.

La palabra saturado significa que cada carbono ya tiene sus cuatro enlaces ocupados. No quedan valencias libres para añadir hidrógeno sin romper la molécula.

Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente. El metano, el etano, el propano y el butano hierven por debajo de 0 °C y se manejan como gases comprimidos.

A partir del pentano los alcanos son líquidos, y los de cadena muy larga son sólidos cerosos. El cambio de estado sigue el aumento del punto de ebullición con el tamaño de la molécula.

El octano tiene ocho carbonos y dieciocho hidrógenos. Su fórmula es C₈H₁₈ y su punto de ebullición es de 125,7 °C.

La regla del número de hidrógenos se aplica a cualquier alcano lineal. Basta con multiplicar el número de carbonos por dos y sumar dos.

Los alcanos también reciben el nombre de parafinas, que significa poca afinidad. Son poco reactivos frente a los ácidos y las bases, y su reacción característica es la combustión.

La siguiente tabla reúne los primeros términos de la familia con sus puntos de ebullición.

La tabla muestra una progresión regular. Cada carbono adicional suma masa y superficie de contacto, y las fuerzas entre moléculas crecen.

Esa progresión permite estimar valores que no aparecen en la tabla. Un alcano con más carbonos que el octano hervirá por encima de 125,7 °C.

Los alcanos son casi insolubles en agua, porque sus moléculas son poco polares. En cambio se disuelven bien en disolventes orgánicos como el hexano o el éter.

Su densidad es menor que la del agua, y por eso una mancha de aceite flota. Esa diferencia permite separar derrames con barreras de contención.

Los alcanos gaseosos no tienen olor, y el olor del gas doméstico se añade como medida de seguridad. Un mercaptano permite detectar una fuga antes de que sea peligrosa.

Los alquenos y los alquinos

Los alquenos tienen al menos un doble enlace entre dos carbonos. Su fórmula general es CₙH₂ₙ y su nombre termina en -eno.

El eteno, también llamado etileno, es el alqueno más simple. Tiene dos carbonos unidos por un doble enlace y su fórmula es C₂H₄.

El doble enlace cuenta como dos enlaces entre los mismos carbonos. Ese detalle reduce en dos el número de hidrógenos respecto del alcano correspondiente.

El eteno tiene dos hidrógenos menos que el etano. El etano es C₂H₆ y el eteno es C₂H₄, porque el doble enlace ocupa una valencia más en cada carbono.

El propeno sigue la misma regla. Tiene tres carbonos, un doble enlace y la fórmula C₃H₆, y pertenece a la familia de los alquenos.

Los alquinos tienen al menos un triple enlace. Su fórmula general es CₙH₂ₙ₋₂ y su nombre termina en -ino.

El etino, conocido como acetileno, es el alquino más simple. Su fórmula semidesarrollada se escribe CH≡CH y su fórmula molecular es C₂H₂.

Los enlaces múltiples hacen a estas moléculas más reactivas que los alcanos. El doble y el triple enlace se abren con facilidad y permiten reacciones de adición.

La siguiente tabla compara las tres familias y muestra un ejemplo de cada una.

El cicloalcano comparte la fórmula general con el alqueno, aunque su estructura es distinta. Dos compuestos pueden tener la misma fórmula y no ser la misma sustancia.

Los alquenos presentan isómeros geométricos cuando el doble enlace impide la rotación. Los grupos pueden quedar del mismo lado del enlace o en lados opuestos.

El doble enlace también permite reacciones de adición. El eteno puede incorporar hidrógeno y convertirse en etano, un proceso que se usa en la industria alimentaria y en la petroquímica.

El etino se empleó durante décadas en sopletes de soldadura, porque su combustión alcanza temperaturas muy altas. Hoy se emplea menos por los riesgos de manejo y almacenamiento.

Los isómeros de cadena

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura. La diferencia en el orden de los átomos basta para cambiar las propiedades.

El butano ofrece el caso más simple. Con cuatro carbonos y diez hidrógenos hay dos isómeros: el butano lineal y el 2-metilpropano.

Para nombrar una cadena ramificada se elige la cadena más larga como base. Después se numera desde el extremo que dé el número más bajo a la rama.

En el 2-metilpropano la cadena más larga tiene tres carbonos y se llama propano. La rama es un grupo metilo situado en el carbono 2.

El pentano tiene tres isómeros de cadena. Son el pentano lineal, el 2-metilbutano y el 2,2-dimetilpropano.

El número de isómeros crece muy rápido con el tamaño de la cadena. El hexano tiene cinco, el octano tiene dieciocho y el decano tiene setenta y cinco.

Los isómeros ramificados hierven a menor temperatura que los lineales. La molécula más compacta tiene menos superficie de contacto y sus fuerzas intermoleculares son más débiles.

También existen isómeros de posición y de función, que aparecen en los temas de grupos funcionales. En los hidrocarburos, el caso que más se pregunta es el isómero de cadena.

Dos isómeros nunca tienen propiedades idénticas. Cambian el punto de ebullición, la densidad y la reactividad, aunque compartan la fórmula molecular.

Esa diferencia se aprovecha en la industria. El isómero ramificado de la gasolina mejora el rendimiento del motor y reduce el golpeteo.

Combustión, refinación y usos de los hidrocarburos

La combustión completa de un hidrocarburo produce dióxido de carbono y agua. En el metano, la ecuación es CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O.

La reacción libera energía porque los enlaces de los productos son más estables que los de los reactivos. Esa energía se aprovecha en estufas, calderas y motores.

Cuando falta oxígeno, la combustión es incompleta y aparece monóxido de carbono. Ese gas es tóxico y no tiene olor, y por eso los aparatos de gas requieren ventilación.

El gas natural es rico en metano y se emplea para cocinar y para calefacción. El propano y el butano se licúan con facilidad y se venden en cilindros como gas licuado.

La gasolina es una mezcla de hidrocarburos líquidos, entre ellos el octano. El número de octano mide la resistencia de la mezcla a detonar en el motor.

El petróleo crudo no se emplea tal cual: se separa en fracciones por destilación. En una columna de fraccionamiento, los compuestos se separan según su punto de ebullición.

Las fracciones más ligeras salen por la parte alta de la columna y las más pesadas por la parte baja. De ahí se obtienen gases, gasolinas, queroseno, diésel y asfaltos.

Los hidrocarburos también son la materia prima de la industria petroquímica. De ellos se obtienen plásticos, fibras, disolventes y fertilizantes.

La combustión completa no contamina con hollín, pero produce dióxido de carbono. Ese gas es el principal responsable del aumento del efecto invernadero asociado al uso de combustibles fósiles.

La combustión incompleta deja partículas de carbono y monóxido. En ambientes cerrados, la acumulación de monóxido es la causa más frecuente de intoxicación por calefones.

Dos ejercicios resueltos

Cada ejercicio resuelto trabaja una de las dos cuentas del tema. El primero usa la fórmula general de los alcanos; el segundo, los isómeros de cadena.

Los dos ejercicios se apoyan en la misma idea. La fórmula general fija el número de hidrógenos y la estructura decide cuántos isómeros hay.

Si el enunciado pidiera la fórmula de un alqueno con cinco carbonos, el resultado sería C₅H₁₀. La diferencia de dos hidrógenos respecto del alcano viene del doble enlace.

Cómo se pregunta en la prueba

Las preguntas de este bloque parten de una fórmula o de una estructura. A partir de ahí piden el número de enlaces, el número de hidrógenos o el nombre del compuesto.

El primer formato da el nombre y pide la fórmula molecular. Se resuelve con la fórmula general de la familia y con el número de carbonos del prefijo.

El segundo formato muestra una estructura y pregunta si es saturada o insaturada. La respuesta depende de si hay enlaces dobles o triples entre carbonos.

El tercer formato pide contar átomos de hidrógeno o enlaces en una fórmula desarrollada. Conviene contar por carbonos y comprobar que cada uno tenga cuatro enlaces.

Un cuarto formato describe dos compuestos con la misma fórmula y pregunta qué relación existe. Si comparten fórmula y difieren en la cadena, son isómeros de cadena.

En el nivel alto aparece el número de isómeros posibles. Para el pentano son tres, y para el butano son dos, sin contar los isómeros geométricos.

También se pregunta por los productos de la combustión. La respuesta completa menciona dióxido de carbono y agua, en ese orden.

Antes de elegir una opción conviene escribir la fórmula general de la familia al margen. Con esa referencia, la mayor parte de las alternativas se descartan sin cuentas.

• Cuenta los carbonos y aplica la fórmula general de la familia.
• Revisa que cada carbono tenga cuatro enlaces.
• Distingue el sufijo -ano, -eno e -ino.
• Recuerda que una cadena lineal de n carbonos tiene n menos uno enlaces.
• Identifica los isómeros por la fórmula molecular compartida.
• Escribe siempre los dos productos de la combustión completa.

Conclusión

El carbono forma cuatro enlaces y se une a sí mismo sin límite práctico. De esa propiedad nacen las cadenas lineales, ramificadas y cíclicas de los hidrocarburos.

Los alcanos son saturados y siguen la fórmula CₙH₂ₙ₊₂. Los alquenos tienen un doble enlace y responden a CₙH₂ₙ, mientras que los alquinos con triple enlace siguen CₙH₂ₙ₋₂.

Los isómeros comparten fórmula molecular y difieren en la estructura. El butano y el 2-metilpropano son el ejemplo más simple, y el pentano reúne tres isómeros de cadena.

La combustión y la destilación del petróleo conectan este tema con la vida diaria. El artículo siguiente añade oxígeno, nitrógeno y otros elementos a la cadena y entra en los grupos funcionales.